MATERI HIDROKARBON

1.        Definisi Senyawa Hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon merupakan bagian dari senyawa karbon yang paling sederhana. Senyawa hidrokarbon terdiri atas atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). senyawa hidrokarbon banyak dijumpai dalam kehidupan sehari-hari seperti LPG, minyak tanah, bensin, oli, lilin, aspal dan masih banyak yang lainnya.

a.    Identifikasi dan sumber senyawa karbon

1)   Identifikasi senyawa karbon

Identifikasi apakah suatu bahan (zat) merupakan senyawa karbon atau tidak, dapat dilakukan dengan membakar bahan tersebut. Pembakaran tidak sempurna dari senyawa karbon akan menghasilkan zat sisa berupa arang atau karbon. Sedangkan jika pembakarannya berlangsung sempurna, akan menghasilkan gas CO₂. Keberadaan gas CO₂ ini dapat diketahui dengan cara mengalirkannya ke air kapur (larutan Ca(OH)₂) atau air barit (larutan Ba(OH)₂. Apabila senyawa yang dibakar sempurna merupakan senyawa karbon (menghasilkan CO₂), air kapur atau air barit akan menjadi keruh.

Reaksi yang terjadi antara gas CO₂ dan air kapur.

CO_2(g)+ Ca(OH)_2(aq) → CaCO_3(s) + H₂O_(l)

Identifikasi Senyawa Karbon

2)   Sumber senyawa karbon

a.    Tumbuhan dan hewan

Tumbuhan dan hewan merupakan ‘mesin” pembuat senyawa karbon, misalnya protein, karbohidrat, lemak, dan berbagai senyawa yang tidak mungkin diperoleh dan ditemukan diluar tumbuhan dan hewan. Penelitian mengenai senyawa karbon yang terdapat dalam tumbuhan telah menghasilkan jenis obat-obatan baru yang sebelumnya tidak kenal.

b.    Batu bara

Batu bara merupakan hasil pelapukan tumbuhan yang berlangsung jutaan tahun yang lalu dengan tekanan dan temperatur yang sangat tinggi. Pengolahan batu bara dengan cara distilasi pemecahan (cracking) menghasilkan gas batu bara, ter batu bara, dan kokas. Kokas merupakan bahan bakar yang sangat baik dan digunakan pada berbagai industri,sedangkan gas batu bara dan ter batu bara dapat diproses dengan berbagai reaksi kimia menjadi bermacam-macam senyawa karbon yang lebih bermanfaat.

c.    Gas Alam dan Minyak Bumi

Gas alam dan minyak bumi mengandung banyak senyawa karbon yang berperan penting dalam berbagai industri. Komponen utama dalam gas alam dan minyak bumi adalah hidrokarbon.

2.         Kekhasan Atom Karbon

Banyaknya jenis dan jumlah senyawa karbon tidak terlepas dari sifat khas atom karbon yang dapat membentuk senyawa dengan berbagai unsur, dengan struktur yang bervariasi. Keistimewaan unsur karbon tersebut berkaitan dengan letaknya dalam sistem periodik unsur. Sebagaimana diketahui karbon terletak pada periode kedua golongan IVA. Posisi itulah yang memberi keistimewaan pada sifat karbon.

a.         Karbon mempunyai 4 elekron valensi

Sesuai dengan nomor golongannya, karbon mempunyai 4 elektron valensi. Hal itu menguntungkan karena untuk mencapai kestabilan, karbon dapat membentuk 4 ikatan kovalen. Unsur dari golongan lain tidak dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak itu kecuali jika melebihi konfigurasi oktet. Karbon membentuk ikatan kovalen dengan berbagai unsur non logam, terutama dengan hidrogen (H), oksigen (O), nitrogen (N). dan golongan halogen (F, Cl, Br, I), bahkan dengan beberapa unsur logam seperti magnesium. Contoh nya

b.        Rantai Atom Karbon

Atom karbon dengan empat electron valensi dapat membentuk ikatan antar atom karbon berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap, atau rangkap 3. Selain itu atom karbon dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik)` hal itulah yang menyebabkan mengapa jumlah senyawa karbon menjadi sangat banyak. Berikut beberapa contoh senyawanya :

c.         Posisi atom karbon didalam rantai karbon

Berdasarkan jumlah atom karbon lain yang diikat, terdapat empat posisi atom karbon, yaitu sebagai berikut.

1)   Atom karbon primer, yaitu atom karbon (C) yang terikat pada satu atom karbon (C) yang lain.

2)   Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon (C) yang terikat pada dua atom karbon (C) yang lain.

3)   Atom karbon tersier, yaitu atom karbon (C) yang terikat pada tiga atom karbon (C) yang lain.

4)   Atom karbon kuartener, yaitu atom karbon (C) yang terikat pada empat atom karbon (C) yang lain.

Contoh :

3.      Penggolongan Hidrokarbon

Penggolongan hidrokarbon umumnya berdasarkan bentuk rantai karbon dan jenis ikatannya. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon digolongkan ke dalam hidrokarbon alifatik, alisiklik, atau aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon rantai terbuka, sedangkan hidrokarbon alisiklik dan aromatic memiliki rantai lingkar (cincin). Semua hidrokarbon siklik yang tidak termasuk aromatic digolongkan kedalam hidrokarbon alisiklik. Hidrokarbon alisiklik dan aromatic mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata. Sifat hidrokarbon alisiklik lebih mirip dengan hidrokarbon alifatik. Nama alisiklik itu menyatakan adanya rantai lingkar (siklik), tetapi sifatnya menyerupai senyawa alifatik. Senyawa alifatik dapat dibedakan menjadi dua yaitu :

a.         Alifatik jenuh yaitu senyawa alifatik yang terbentuk dari ikatan tunggal

b.         Alifatik tidak jenuh yaitu senyawa alifatik yang terbentuk dari ikatan rangkap 2 atau 3

Sedangkan senyawa siklik dikelompokkan menjadi dua sebagai berikut

a.         Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang mempunyai atom selain C dalam ikatannya. Contohnya :

b.         Senyawa homosiklik adalah senyawa yang hanya mengandung atom C dalam ikatannya senyawa ini dibedakan menjadi dua sebagai berikut.

1)   Senyawa aromatic, terdiri dari 6 atom karbon dalam ikatannya. Contohnya

Benzena

2)   Senyawa alisiklik, merupakan senyawa karbosiklik yang rantai C-nya tertutup. Contohnya.

4.         Alkana

Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal. Rumus umum alkana adalah C_nH_2n+2 dimana n adalah jumlah atom karbon pada molekul alkana. Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan disebut satu homolog (deret sepancaran). Alkana merupakan suatu homolog.

Rumus molekul dan nama alkana dengan jumlah atom karbon 1 hingga 10 adalah sebagai berikut.

         

a.         Tata nama senyawa alkana

Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union And Pure Applied Chemistry). Berikut caranya:

1) Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”.

2)  Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang di depan nama tersebut diberi huruf n (normal).

3) Jika rantai karbonnya bercabang, ditentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang, dan diberi nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan letak cabang.

4) menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkane umumnya merupakan alkil. Gugus alkil merupakan gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan sebuah atom hidrogen. Rumus umum alkil C_nH_2n+1. Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran “-ana” dengan akhiran”-il”.

5)   Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu.

6)   Urutan penamaan alkana : nomor cabang - nama cabang – nama rantai utama

7)   Jika  terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukkan jumlahnya.

5.      Alkena

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap CC. Rumus umum alkena adalah C_nH_2n. Jika dibandingkan dengan rumus umum alkana, alkena mengikat lebih sedikit atom H. Oleh karena itu, alkena disebut tidak jenuh. Kekurangan atom H pada alkena ini terjadi karena pembentukan ikatan rangkap karbon-karbon memerlukan 2 elektron lebih banyak daripada pembentukan ikatan tunggal. Alkena yang paling sederhana adalah C₂H_4.. Nama dan rumus melekul alkena yang dimulai dari dua atom C adalah sebagai berikut.

b.        Tata Nama Senyawa Alkena

Nama alkena diturunkan dari nama alkane, yaitu sesuai nama alkane, dengan mengganti akhiran “-ana” menjadi “ena”. Hal-hal yang perlu diperhatikan di dalam penamaan alkena yaitu sebagai berikut.

1)      Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

2)      Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

3)      Ikatan rangkap diberi nomor untuk menunjukkan letaknya.

4)      Cara penulisan dan penamaan cabang sama dengan pada alkana.

5)      Urutan penamaan alkane : nomor cabang-nama cabang-nomor ikatan rangkap-nama rantai utama.

6.         Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap tiga CC. Rumus umum alkuna adalah C_nH_2n-n. Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dibandingkan dengan alkana dan alkena. Oleh karena itu, alkuna lebih tidak jenuh daripada alkena.

Nama dan rumus melekul alkuna yang dimulai dari dua atom C adalah sebagai berikut.

 

a.         Tata Nama Alkuna

Alkuna diberi nama seperti pada alkena, dengan akhiran “-ena” diganti dengan “-una”. Tata cara pemberian nomor ikatan dan cabang sama dengan alkena.

1.         Sifat-sifat Hidrokarbon

Kita membedakan sifat-sifat zat ke dalam sifat fisis dan kimia. Sifat fisis mencakup keadaan fisik zat tersebut, seperti wujud, titik leleh, dan titik didih, warna aroma, dan kekentalan. Adapun sifat kimia mencakup reaksi-reaksi yang dapat dialami zat tersebut

a.    Alkana

1)        Sifat fisis alkana

Alkana merupakan senyawa kovalen yang mempunyai tiitk didih dan titik lebur relative rendah. Titik didih dan titik lebur alkana ditentukan oleh banyaknya atom karbon dan struktur rantai atom karbonnya. Berdasarkan pengamatan data pada tabel 1.5 secara umum titik didih dan titik lebur alkane mempunyai pola sebagai berikut.

Struktur	Nama	Titik Didih (0C))	Titik Lebur (0C)
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	n – heksana	69	-95
CH3 – CH – CH2 - CH2 – CH3              CH3	2- metil – pentana	60	-154
CH3 – CH2 – CH – CH2- CH3                       CH3	3 – metil – pentana	63	-118
CH3   CH3 –  C – CH2 – CH3               CH3	2,2 – dimetil – butana	50	-98
CH3 – CH – CH – CH3              CH3    CH3	2,3 – dimetil – butana	58	-129

a)   Semakin banyak atom karbon atau semakin panjang rantai karbon suatu alkane, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.

b)   Untuk jumlah atom karbon yang sama, isomer dengan rantai karbon tidak bercabang mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih tinggi daripada isomer dengan rantai karbon bercabang.

c)   Semakin banyak cabang pada rantai karbonnya, semakin rendah titik didih dan titik leburnya.

2)        Kegunaan Alkana

Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut.

a)   Bahan bakar, misalnya elpiji, bensin, dan solar

b)   Pelarut, berbagai jenis hidrokarbon, seperti [etroleum eter dan nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industry dan pencucian kering

c)   Sumber hydrogen, gas alam merupakan sumber hydrogen dalam industry

d)  Pelumas, pelumas adalah alkana suku tinggi

e)   Bahan baku untuk senyawa organik lain, minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama sintesis berbagai senyawa organik.

b.    Alkena dan Alkuna

1)        Deret homolog serta rumus umum alkena dan alkuna

Alkena dan alkuna juga mempunyai deret homolog seperti halnya pada alkana. Deret homolog pada alkena dan alkuna mempunyai sifat – sifat berikit.

a)    Rumus umum deret homolog alkena adalah C_nH_2n dan rumus umum deret homolog alkuna adalah C_nH_2n-2.

b)   Antara anggota yang satu ke anggota berikutnya mempunyai pembeda CH₂.

c)    Antara anggota yang satu ke anggota berikutnya mempunyai selisih masa rumus 14

d)   Semakin panjang rantai karbonnya, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya,

Secara umum titik leleh, titik didih, dan massa jenis alkana, alkena, dan alkuna meningkat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam molekul. Pada suhu kamar (25⁰C), C₁-C₄ berwujud gas, suku-suku berikutnya berwujud cair, sedangkan suku-suku tinggi (mulai C₁₈H₃₈) berwujud padat. Diantara senyawa-senyaa yang berisomer, ternyata isomer bercabang mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih rendah. Serta semua hidrokarbon sukar larut dalam air. Mereka lebih mudah larut dalam pelarut nonpolar.

2.         Reaksi Senyawa Karbon

a.         Alkana

Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang artinya afinitas kecil. Reaksi terpenting dari alkane adalah pembakaran, substitusi, dan perengkahan (cracking).

1)    Pembakaran

Pembakaran sempurna alkane menghasilkan gas CO₂ dan uap air, sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO dan uap air, atau jelaga (partikel karbon)

Contoh reaksi pembakaran sempurna:

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

Reaksi pembakaran propana

2)   Substitusi atau pergantian

a)   Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya halogen.

b)   Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi.

c)   Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkane adalah halogenasi, yaitu penggantian atom H alkane dengan atom halogen, khususnya klorin (klorinasi)

d)  Klorinasi ( penggantian atom H dengan klorin) dapat terjadi jika alkane direaksikan dengan klorin

Contoh :

Klorinasi metana (penggantian atom H oleh atom klorin).

e)      Perengkahan atau cracking

1)) Perengkahan ialah pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek.

2)) Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen

3)) Perengkahan alkana menghasilkan alkena. Sehingga reaksi ini digunakan untuk membuat alkena. Perengkahan juga dapat digunakan untuk membuat gas hydrogen dari alkane.

Contoh :

C₁₄H₃₀                   →      C₇H₁₆                +      C₇H₁₄

Tetra dekana              heptana                heptena

b.    Reaksi Alkena dan Alkuna

Alkena lebih reaktif dibandingkan dengan alkana. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap –C= C-. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu. Reaksi penting alkena adalah pembakaran adisi, dan polimerisasi.

1)      Pembakaran

Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar diudara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Pembakran sempurna alkena menghasilkan gas CO₂ dan uap

2)      Adisi (Penambahan = penjenuhan)

Reaksi terpenting dari alkena ialah reaksi adisi, yaitu penjenuhan ikatan rangkap.

3)      Polimerisasi

Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul besar.molekul sederhana yang mengalami polimerisasi itu disebut monomer, sedangkan hasilnya disebut polimer. Pada reaksi polimerisasi, molekul alkena saling menjenuhkan.

Reaksi-reaksi alkuna mirip dengan alkena. Untuk menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna membutuhkan pereaksi dua kali lebih banyak dibandingkan alkena.

3.         Keisomeran

Senyawa-senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang sama disebut isomer (Yunani : iso =  sama, meros = bagian).

a.       Isomer Alkana

Isomer alkana adalah peristiwa suatu senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai struktur yang berbeda. Keisomeran pada alkana tergolong keisomeran struktur, yaitu cara atom-atom saling berikatan. Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan kerangka (rantai induk) atau perbedaan posisi cabang-cabangnya. Contohnya :

Berikut satu cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer alkana :

C₆H₁₄

1)      Mulailah dengan isomer rantai lurus

2)      Kemudian kurangi rantai induknya dengan satu atom karbon dan dijadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2, kemudian nomor 3, dan seterusnya hingga  semua kemungkinan habis. C₆H₁₄ hanya ada dua kemungkinan berikut.

2 – metil – pentana

3 – metil – pentana

3)      Selanjutnya kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom karbon dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh, isomer dengan dua cabang metil ada dua kemungkinan sebagai berikut

2,2 – dimetil – butana

2,3 – dimetil – butana

Jadi C₆H₁₄ mempunyai 5 isomer

b.      Isomer Alkena

Pada alkena dapat terjadi beberapa peristiwa isomeri, yaitu isomeri yang berkaitan dengan struktur rantai atom karbonnya (isomeri rantai dan isomeri posisi) dan isomeri yang berkaitan dengan kedudukan atom atau gugus didalam ruangan (isomeri geometri)

1)      Isomeri rantai

Isomeri rantai atau isomeri kerangka atom karbon, yaitu peristiwa isomeri yang disebabkan adanya perbedaan rantai atau kerangka atom karbonnya. Isomeri ini dapat dikenali dengan melihat bentuk rantainya, apakah bercabang atau tidak, serta banyaknya atom karbon pada rantai utama.

2)      Isomeri posisi

Isomeri posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi letak cabang atau posisi letak ikatan rangkapnya

3)      Keisomeran geometri

Keisomeran geometri adalah keisomeran karena perbedaan penempatan gugus-gugus disekitar ikatan rangkap. Keisomeran geometri terjadi karena kekakuan ikatan rangkap. Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berputar satu terhadap lainnya. Jika gugus sejenis terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut bentuk cis, sebaliknya jika gugus yang sama terletak berseberangan disebut bentuk trans.

c.       Isomeri Alkuna

Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi. Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometri. Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.